José Mourinho

 

เชลซี

ฤดูกาลต่อมา ในเดือนมิถุนายน ค.ศ. 2004 เขาย้ายมาเป็นผู้จัดการสโมสรฟุตบอลเชลซี ซึ่งมีการเปลี่ยนแปลงทีมอย่างมากมายจากการเข้ามาของเจ้าของคนใหม่ โรมัน อับราโมวิช เพียงฤดูกาลแรกเค้าสร้างความเกรียวกราวกับการตอบโต้ระหว่างผู้จัดการทีม และการให้ข่าวกับนักข่าวอย่างมากมาย มูรีนโยสามารถทำทีมเชลซีได้แชมป์พรีเมียร์ลีกที่รอคอยมานาน สามารถทำแต้มได้สูงสุดนับแต่ตั้งพรีเมียร์ลีกมาและยังสร้างสถิติใหม่อีกมากมาย พร้อม ๆ กับถ้วยแชมป์ลีกคัพกลายเป็นดับเบิลแชมป์ มูรีนโยสามารถทำทีมเข้าสู่รอบรองชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก แต่สุดท้ายแพ้ลิเวอร์พูล ตกรอบไปด้วยผล 1-0 มูรีนโยสร้างความเกรียวกราวอีกครั้งกับประโยค "ประตูที่ไม่เคยเกิดขึ้น" ของลุยส์ การ์ซีอา ซานซ์
ฤดูกาลต่อมา (2005-2006) มูรีนโยทำทีมป้องกันแชมป์พรีเมียร์ลีกได้อีกครั้ง แต่ผลงานในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกทำได้เพียงผ่านเข้ารอบแปดทีมสุดท้าย โดยแพ้บาร์เซโลนาตกรอบ พร้อม ๆ กับสร้างความเกรียวกราวด้วยการวิจารณ์ผู้ตัดสินจนถูกปรับเงิน และผู้ตัดสินได้ตัดสินใจแขวนนกหวีดในเวลาต่อมา
ฤดูกาลต่อมา (2006-2007) มูรีนโยไม่สามารถป้องกันแชมป์พรีเมียร์ลีกได้ สาเหตุส่วนหนึ่งเกิดจากลูกทีมเชลซีตัวสำคัญคือ ปีเตอร์ เช็ค และจอห์น เทอร์รี ในเวลานั้น มีอาการบาดเจ็บอย่างมากและต้องใช้เวลาพักฟื้นยาวนาน แต่สุดท้ายในช่วงปลายฤดูกาลแข่งขัน มูรีนโยสามารถสร้างผลงานด้วยการคว้าแชมป์ลีกคัพและเอฟเอคัพมาครองได้ แต่ก็ต้องพ่ายแพ้ต่อลิเวอร์พูลอีกครั้งในรอบรองชนะเลิศยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกจากการดวลจุดโทษ
ฤดูกาลต่อมา (2007) มูรีนโยไม่สามารถสร้างผลงานให้เชลซีได้ดีเพียงพอและมีปัญหากับเจ้าของสโมสร จึงถูกปลดออกกลางฤดูกาลแข่งขัน โดยเป็นผู้จัดการทีมคนแรกของพรีเมียร์ลีกในปีนั้นที่ออกจากตำแหน่งทั้ง ๆ ที่ทำงานได้ดี